Em 30 de Dezembro de 2004, depois de três anos na Ilha, Desmond foi resgatado com os Oceanic 6 por Penelope, com quem teve um filho e ficou pelos próximos três anos vivendo no barco Searcher. Então, Desmond foi sequestrado por Charles Widmore e levado de volta à ilha, onde foi jogado em um poço pelo Inimigo.