Em entrevista à Esquire, o cantor de 30 anos falou sobre o EP ‘My Dear Melancholy’, que ele levou apenas duas semanas inteiras para fazer. O disco foi lançado em março de 2018 (The Weekend e Selena Gomez terminaram o namoro em outubro de 2017), e tem seis faixas – que, para muitos fãs, trazem referências a Gomez.