No dia 4 de outubro de 2008, o ex-jogador foi condenado a 33 anos de prisão pela prática de diversos crimes, como roubo à mão armada, sequestro e associação criminosa. Nove anos depois, O.J. conseguiu liberdade condicional e foi solto no dia 1º de outubro de 2017. Desde então, vive em liberdade.