Basicamente, para todos os players (inclusive no Windows), você deve colocar o arquivo da legenda com o mesmo nome do arquivo de vídeo, e claro, deixá-los na mesma pasta, mudando apenas a extensão. Com isso, assim que você copiar os arquivos para o seu Android, as legendas já devem aparecer automaticamente no filme.
Como colocar a legenda no episódio da série?
Você pode dar play direto do Dragand ou voltar para a pasta da sua série: o arquivo da legenda estará lá, com o mesmo nome do arquivo da série. Assim, quando você reproduzir na maioria dos players de vídeo, a legenda vai ser adicionada automaticamente. Caso contrário, adicione manualmente no menu Legenda ou Subtitle.